Initialement instiguée en 1415, Chefchaouen est fondée en 1471 puis achevée en 1480 par le chérif Ali ibn Rachid al-Alami, de retour d'un séjour guerrier dans le royaume de Grenade1. La ville accueille par la suite une population composée principalement d'Andalous puis de Morisques et demeure interdite aux Chrétiens sous peine de mort. Seul l'explorateur Charles de Foucauld brava l'interdit en 1883. .
Entre 1471 et 1561, la ville est gouvernée par la dynastie des Banou Rachid, descendants de son fondateur, nominalement vassaux des sultans wattassides, et sera réunifiée au Maroc par les Saadiens..
En 1920, les Espagnols s'emparent de Chefchaouen, laquelle sera ensuite bombardée par les troupes de Franco. La ville ne fut rétrocédée au Maroc qu'en 1956, à la suite de l'abrogation du protectorat.
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